Kada bismo birali Classic tim desetljeća onda bi to bio Milan, ako ni zbog čega drugog onda zbog igrača koji su u tom periodu obukli dres Milana. Istinska moderna legenda Paolo Maldini, baš kao i Costacurta, Stam, Cafu, Nesta, Serginho, Pirlo, Redondo, Seedorf, Boban, Gattusso, Kaka, Rui Costa, Leonardo, Rivaldo, Ronaldinho, Shevchenko, Ronaldo, Crespo, Inzaghi, Pato... zapravo, najviše igrača svjetske klase okupljenih na jednom mjestu tokom čitavog desetljeća.
Tri finala Lige prvaka u pet godina od 2003-2007 je nevjerovatno dostignuće, iako za Ancelottijevog vremena Milan je uspio samo jednom da podigne Scudetto u toku osam godina, što zaista umanjuje značaj ovoj listi.Postava Milana koja je osvojila Ligu šampiona 2003. godine
Divna stvar oko Milana iz ovog perioda jeste sposobnost da uključi toliko kreativnih igrača na sredini terena, naravno ključni je bio Andrea Pirlo. Nedovoljno pažnje se daje Pirlovoj sposobnosti mijenjanja pozicije. Na prelazu dva stoljeća, on je bio označen kao veliki trequartista, novi Roberto Baggio, i zaista bio je sjajan u ulozi iza dva napadača za omladinske selekcije Italije, istovremeno stvarajući i postižući golove.
Nažalost, Inter nije mogao pronaći mjesto za njega u svom sastavu i on je bio posuđen u svoj prvi pravi klub, Bresciu, kako bi bio što bliže Baggiu i od njega upijao znanje i iskustvo. Carlo Mazzone, kakogod, je upotpunosti promijenio Pirlovu poziciju i igru, stavljajući ga ispred odbrane u ulogu dubokog playmakera nastojeći da iskoristi nevjerovatan dugi pas koji Pirlo posjeduje i dan danas.
Milan je brzo uvidio koliko bi njegov dugi, precizni pas mogao biti koristan i doveo ga za 12 miliona. Ipak, njegova prva sezona u Milanu je za zaborav, Milan je proveo sezonu na 5. ili 6. poziciji, a Carlo Ancelotti je znao da ako se tim ne kvalificira u Ligu šampiona da će dobiti otkaz, tako da nije bilo vrijeme za taktičke inovacije. Pirlova kreativna sposobnost je potisnuta pouzdanošću Ambrosinija, iskustvom Albertinija i energijom Donatija, još jednog mladog igrača kojeg je Milan kupio 2001. godine. Očekujući da će se Redondo oporaviti nakon dugotrajne povrede, Pirlovi dani u Milanu su izgledali odbrojani.
Odlazak Albertinija u ljeto 2002. godine podudarao se sa dolaskom bivšeg Pirlovog suigrača iz Intera, Clarencea Seedorfa. Sa Rui Costom koji je također bio regularan član prvog tima Milan je igrao sa dva playmakera visoko na terenu, prisiljavajući protivnikovu sredinu da igra duboko na svojoj polovini i drži kompaktnost sa odbranom. Gattuso je uspjevao proizvesti dovoljno energije za dvojicu ispred vlastite odbrambene linije, stoga je Pirlo bio slobodan da kreira napade ispred vlastitog kaznenog prostora, i neočekivano Milan je imao sa Pirlom, Seedorfom i Rui Costom tri playmakera istovremeno na terenu.
Milan je te sezone osvojio Ligu šampiona, sa solidnom odbrambenom četvorkom i dvojicom napadača slobodnih da se kreću po terenu. Poprilično standardna 4-3-1-2 formacija koja je zahvaljujući ogromnoj energiji koju su proizvodili Seedorf i Gattuso radila perfektno.
Neke ekipe bi se zadovoljile osvajanjem Lige šampiona, ali Milan je želio više i doveo mladog Brazilca Kaku. Pošto je Pippo Inzaghi bio van terena većim dijelom sezone, Milan je otišao još dalje u svojoj playmaker opsesiji, često igrajući sa Kakom, Rui Costom, Seedorfom i Pirlom istovremeno. Shevchenko je bio jedini istureni napadač, postigao je 24 ligaška gola te sezone, a Milan je bio 11 bodova ispred konkurencije.
Postava Milana koja je osvojila Scudetto 2004. godine
Ipak dok je njihova sredina nudila nevjerovatne napadačke opcije, istovremeno je bila izložena u odbrambenim zadacima. Ovo se desilo dvaput u Ligi šampiona, u dva najnevjerovatnija povratka u historiji europskih takmičenja. 2004, Milan je dobio Deportivo sa 4-1 kući u prvoj utakmici 1/4 finala Lige šampiona što je izgledalo u tom trenutku dovoljno, ipak pobjeda Deportiva od 4-0 u uzvratu odvela je Špance dalje u takmičenje. Epsko finale između Liverpoola i Milana 2005 je još jedan dokaz o lošoj defanzivnoj igri.
Ovakva razbijanja uvjerila su Ancelottija da mora imati više snage u srcu terena, sa Gattusom i Seedorfom koji su bivali sve stariji i nisu mogli pokrivati prostor koji su pokrivali prije. Rješenje je vidio u dodavanju još jednog zadnjeg veznog (Massimo Ambrosini), gurajući Seedorfa više naprijed i Kake koji je igrao tik iza usamljenog napadača.
Umanjena napadačka opasnost koja je u prošlosti dolazila iz sredine terena, nadomještena je napadačkim, brzim bekovima, što je značilo da je Milan i dalje jednako napadčki opasan, dok je pritom zadržao čvrstinu u odbrani.
Plod ove inovacije je bio trofej Lige Šampiona 2007. godine.
Postava Milana koja je osvojila Ligu šampiona 2007. godine
Iz FM ugla
Team Instruction (slika 1)Philosophy - Balanced
Strategy - Control
Passing - Shorter
Creative Freedom - Default
Closing Down - Default
Tackling - Default
Marking - Default
Crossing - Default
Roaming - Default
Player InstructionsGK - Goalkeeper (defend)
DR - Full back (automatic)
DCr - Central defender (defend)
DCl - Central defender (defend)
DL - Full back (automatic)
MCr - Ball winning midfielder (defend)
MC - Deep lye playmaker (support)
MCl - Central midfielder (support)
AMC - Trequartista
SCr - Poacher
SCl - Deep lye forward (attack)
Team Instruction (slika 2)Philosophy - Balanced
Strategy - Control
Passing - Shorter
Creative Freedom - More expressive
Closing Down - Default
Tackling - Default
Marking - Default
Crossing - Default
Roaming - Default
Player InstructionsGK - Goalkeeper (defend)
DR - Wing back (support)
DCr - Central defender (defend)
DCl - Central defender (defend)
DL - Full back (defend)
DMCr - Defensive midfielder (support)
DMC - Deep lye playmaker (support)
MCl - Box to box midfielder
AMCr- Advanced playmaker (attack)
AMCl - Trequartista
SC - Advanced forward
Team Instruction (slika 3)Philosophy - Balanced
Strategy - Standard
Passing - Default
Creative Freedom - Default
Closing Down - Default
Tackling - More aggressive
Marking - Default
Crossing - Default
Roaming - Default
Player InstructionsGK - Goalkeeper (defend)
DR - Wing back (attack)
DCr - Central defender (defend)
DCl - Central defender (defend)
DL - Wing back (attack)
DMCr - Defensive midfielder (support)
DMC - Deep lye playmaker (support)
DMCl - Defensive midfielder (defend)
AMCr- Advanced playmaker (attack)
AMCl - Attacking midfielder (support)
SC - Poacher
MagisteR_Lud1